Sipas raportimeve të mediave italiane, Milani ka kontaktuar me trajnerët, Paulo Sousa dhe Valter Mazzarri, pasi Vinçenzo Montella mbetet ende në pikëpyetje rreth të ardhmes së tij. Montella kishte një takim të gjatë me drejtuesit e klubit, Marko Fassone dhe Massimiliano Mirabelli pas humbjes 2-0 ndaj Romës, humbjen e tyre të tretë në shtatë ndeshje të Serie A. Edhe pse klubi ka mbështetur në mënyrë të përsëritur Montellën në publik, është raportuar se ai mund të shkarkohet nëse ai gjithashtu humbet derbin ndaj Interit. Karlo Ançeloti tha këtë mbrëmje se ai nuk ka ndërmend të punojë për një klub tjetër këtë sezon pas shkarkimit të tij nga Bajern Munihu.
Sipas “Mediaset Premium”, Milani ka kontaktuar tashmë me dy trajnerë të lirë për të zëvendësuar potencialisht Montellën në “San Siro”. Ata janë ish-trajneri i Fiorentinës, Paulo Sousa dhe ish-trajneri i Napolit, Interit dhe Vatfordit, Valeter Mazzarri. Trajneri portugez, Sousa është favorit i nxehtë, pasi stili i tij i futbollit mendohet të jetë më i përshtatshëm për projektin që po përpiqen të krijojnë drejtuesit e Rossoverëve. Sa për Mazzarrin, ai ishte tashmë i angazhuar nga drejtori i Milanit, Fassone, në kohën sa ishte në Inter, ndërsa së fundmi ishte trajner i Vatfordit në Ligën Premier.