Një prej personaliteteve më cinike dhe më ofendues në historinë e Greqisë antike, por edhe në tërë historinë perëndimore, është Diogjeni i Sinopës. Diogjeni ishte trupëzimi i filozofisë cinike të Shkollës Cinike në Athinë, gjimnazit ‘Kynosargus’. Historia më e famshme që tregohet për Diogjenin është kur e takoi Aleksandrin e Madh. Kur Aleksandri e kishte pushtuar Greqinë, kishte shprehur dëshirën për të takuar filozofin famëkeq Diogjenin. Te ai pa një njeri që flinte në rrugë, që s’kishte asnjë pikë interesi për botën, e as për të takuar pushtuesin e madh të botës.
Aleksandri ishte i mahnitur me një person të tillë si ai, dhe e pyet nëse kishte ndonjë dëshirë që mund të ia përmbushte? Të gjithë e dinë që Aleksandri mund t’i jepte gjithçka që ai do të mund të ëndërronte, por edhe t’ia merrte jetën vetëm me një fjalë goje. Dhe përgjigja e Diogjenit ishte “Po, më liro pamjen, se je duke më nxënë dritën e diellit”. Diogjeni po ashtu ishte një kundërshtar i madh i Platonit. Kur Platoni në Akademinë e tij e pati kategorizuar njeriun si “dy këmbësor pa pupla”, Diogjeni kishte shkuar në Akademinë; me një pulë të cilës ia kishte hequr puplat, dhe kishte bërtitur në sallë: “Vëmendje, ju kam sjellë një njeri”, për ta turpëruar Platonin.
Një tjetër herë thuhet se Platoni e pa Diogjenin duke larë marule dhe i kishte thënë se “Po të ishe bërë këshilltar i Dionisit, nuk do të kishte mbetur duke larë marule”, dhe ai i ishte përgjigjur se “Edhe ti po të kishe larë marule, nuk do të ishe bërë këshilltar i Dionisit”. Një tjetër histori për të është se masturbonte në publik, dhe kur u pyet se pse ai po e bënte këtë veprim, ai ishte përgjigjur se “Eh po, po të ishte e mundur të shuhej uria vetëm duke e fërkuar barkun”. Figura e Diogjenit është diskutuar shumë, si emblematiku i shkollës cinike greke, i cili jetonte në rrugë, i palarë, e i pa turp, dhe që nuk njihte autoritet e as konvencionalitet.